トリ アシル グリセロール 構造。 脂肪とコレステロールの違いについて

脂質の代謝

トリ アシル グリセロール 構造

25(追加)-26 脂質の性質とヒト体内における役割に関する記述である。 正しいのはどれか。 (1)ステアリン酸は、多価不飽和脂肪酸である。 (2)トリアシルグリセロールは、両親媒性物質である。 (3)パルミチン酸は、プロスタグランジンの前駆体となる。 (4)ホスファチジルコリンは、リポたんぱく質の構成成分となる。 (5)コレステロールは、身体活動のためのエネルギー源として利用される。 トリアシルグリセロールは、極性をもたない脂質である。 (4)〇 正しい。 リポたんぱく質は、中心部に極性をもたないトリアシルグリセロールやコレステロールエステルがあり、その周辺を両親媒性のリン脂質や遊離コレステロールが取り囲んだ粒子構造をしている。 要するにおまんじゅうのあんこと皮の関係である。 こうして、水に溶けない脂質を、粒子の形で血液中に溶け込ませることができる。 ホスファチジルコリンは、リン脂質の1種である。 コレステロールは、体内でアセチルCoAから合成され、細胞膜の成分やステロイドホルモンの前駆体として働く。 不要なコレステロールは、そのまま、あるいは胆汁酸に変換されて胆汁中に排泄される。 体内で再びアセチルCoAに分解されることはないので、エネルギー源になることはない。 正解(4).

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ジアシルグリセロール

トリ アシル グリセロール 構造

食事から摂取する脂質の大部分は長鎖脂肪酸からなるトリアシルグリセロール(中性脂肪)です。 脂質は体内でリパーゼによって分解されます。 リパーゼとは脂質を構成するエステル結合を加水分解する酵素群のことで、ギリシャ語の「lipos 脂肪 」+「ase 酵素 」に由来します。 脂質の消化・吸収は小腸で行われます。 胃液にもリパーゼは存在しますが、量が少なく、また胃液のリパーゼが最適に活動できるph値が5なのに対して胃液のpH値は2なので、酸性度が高すぎてうまく作用しないため、胃ではほとんど消化されません。 乳児の場合は胃液の酸性度がそれほど低くなく、また乳汁に含まれる脂質が乳化されていて酵素の作用を受けやすいので例外です。 脂質は小腸でまず胆汁酸により乳化されます。 脂質は水に溶けにくいため、水中では集まって大きな油滴となります。 そのままだと大きすぎて酵素の働きを受けにくいので、まずは小さくする必要があります。 胆汁酸はのところでも述べましたが、リン脂質と同様両親媒性の特徴を持っています。 両親媒性とは水となじみやすい親水部と水をはじき油となじみやすい疎水部の両方の特徴を持つ性質のことです。 食物が十二指腸に入ってくると胆嚢が収縮して、胆汁酸が腸管内に分泌されます。 分泌された胆汁酸は脂質が集ってできた大きな油滴に入り込み、親水部を外側に向け、疎水部を内側にして、その内部に脂質を取り込み小さな粒にして分解していきます。 このような形状をミセルといい、このようにして水や油といった互いに混ざり合わない液体の一方を微粒子にして他方に分散させることを乳化といいます。 集って大きな油滴を作る 胆汁酸により乳化され小さな粒となったトリアシルグリセロールは膵臓から分泌されるリパーゼによりモノアシルグリセロールと脂肪酸に加水分解されます。 モノアシルグリセロールの一部はさらにリパーゼにより脂肪酸とグリセロールに分解されます。 モノアシルグリセロールと脂肪酸は胆汁酸とミセルを形成し、コレステロールや脂溶性ビタミンなどのその他の脂質もミセルに取り込みます。 このように種々のものが入ったものを複合ミセルと言います。 複合ミセルは小腸内壁の微絨毛(びじゅうもう)上皮の粘膜細胞に近づくと壊れ、中の脂質は粘膜細胞に取り込まれます。 ミセルを作るのに使われた胆汁酸は回腸で吸収され、再び肝臓に戻ります。 そして肝臓から胆のうへと送られ再び腸管内に分泌され、腸管循環を繰り返します(1日6〜12回)。 吸収されなかった胆汁酸は糞便中に排泄されます。 小腸上皮の粘膜細胞に吸収された分解物は、細胞内で再びトリアシルグリセロールに再合成されます。 この再合成の経路にはモノアシルグリセロール経路とグリセロール3リン酸を経由する経路が有り、小腸内ではモノアシルグリセロールを経由する経路が大半になります。 脂肪酸はそのままだとトリアシルグリセロールの再合成には使えないのでアシルCoA合成酵素により脂肪酸アシルCoAとなります。 モノアシルグリセロール経路ではモノアシルグリセロールと脂肪酸アシルCoAが結合してジアシルグリセロールになり、さらに脂肪酸アシルCoAと結合してトリアシルグリセロールになります。 グリセロール3リン酸経路ではまずグリセロール3リン酸にはグリセロール由来のものと解糖系のグルコース由来のものの2パターンがあります。 グリセロール3リン酸は脂肪酸アシルCoAと結合してジアシルグリセロールリン酸(ホスファチジン酸)になり、ジアシルグリセロールリン酸が脱リン酸によりリン酸基がはずれることでジアシルグリセロールになります。 そしてジアシルグリセロールに脂肪酸アシルCoAが結合してトリアシルグリセロールが合成されます。 トリアシルグリセロールは食事由来のコレステロールやリン脂質、脂溶性ビタミンなどのその他の脂質や粘膜細胞内で作られたアポタンパク質と一緒に、脂質を輸送するリポタンパク質であるキロミクロンを形成します。 キロミクロンはリンパ液中にもれ、リンパ管より鎖骨下静脈へと輸送されます。 グリセロールの大部分はトリアシルグリセロールに再合成されることなく門脈に入り、肝臓まで送られ、肝臓で利用されます。 食事の大部分のトリアシルグリセロールは炭素数(12以上)の多い長鎖脂肪酸からなりますが、ミルクなどに含まれるトリアシルグリセロールは炭素数の短い(8〜10)中鎖脂肪酸からなります。 中鎖脂肪酸はリパーゼにも反応しやすく、親水性なので胆汁酸によりミセル化されなくても加水分解され、小腸で吸収されます。 吸収された中鎖脂肪酸は細胞内でトリアシルグリセロールに再合成されることなく、そのまま門脈に流入し、血清アルブミンと結合して肝臓まで送られます。 このような経路の違いは乳児にとってのミルクからの脂質エネルギーの摂取に合理的であります。 また中鎖脂肪酸トリアシルグリセロールは胆汁や膵液の分泌が十分でない術後のエネルギー摂取のための経腸栄養剤としても使われています。 キロミクロンは骨格筋や心臓、脂肪組織などの毛細血管を巡る過程で、リポタンパク質リパーゼによりグリセロールと遊離脂肪酸に加水分解され組織に取り込まれます。 組織に取り込まれた遊離脂肪酸は骨格筋や心臓ではエネルギーとして利用され、脂肪組織ではトリアシルグリセロールとして貯蔵されます。 細胞に直ちに取り込まれない遊離脂肪酸は、血清アルブミンと結合して循環します。 キロミクロンレムナントは肝臓にあるアポE受容体と結合して肝臓に取り込まれ代謝されます。 CM = キロミクロン、MP = マクロファージ、CE = コレステロールエステル、PL = リン脂質 脂肪酸を材料に肝臓で作られるトリアシルグリセロールやコレステロール、アポリポタンパク質B-100などからリポタンパク質であるVLDL(超低密度リポタンパク質)が生成されます。 VLDLは骨格筋や脂肪組織などの末梢組織に輸送され、リポタンパク質リパーゼにより遊離脂肪酸とグリセロールに分解され、遊離脂肪酸は各組織に取り込まれます。 こうしてトリアシルグリセロールの少なくなったVLDLレムナントはIDL(中間密度リポタンパク質)と呼ばれます。 IDLは後で述べますがHDLの作用を受けてコレステロール量が増加し、コレステロール量の多いLDL(低密度タンパク質)となります。 LDL中のアポB-100とアポEが末梢組織のLDL受容体と結合して取り込まれ、そこで遊離コレステロールや脂肪酸、アミノ酸などに分解されます。 その他の血中を巡回するLDLは肝臓のLDL受容体と結合して肝臓に取り込まれ代謝されます。 VLDLは肝臓で合成されるトリアシルグリセロールの運搬体なので、肝機能が低下するとアポタンパク質やその他の構成成分の生成が滞り、結果肝臓にトリアシルグリセロールが蓄積して脂肪肝などを引き起こす原因となります。 肝臓や一部小腸でも作られる脂質含量の少ないリポタンパク質であるHDL3(高密度リポタンパク質)は小粒子で円盤状の形状をしています。 HDL3はHDL3の表面にあるレシチン-コレステロールアシル基移転酵素(LCAT)の働きにより、末梢組織からコレステロールをHDL3表面のレシチンの脂肪酸に移してコレステロールエステルを作ります。 コレステロールエステルは次第にHDL粒子の中心部に集り、球状でサイズの大きいHDL2となります。 HDL2は血中でコレステロールエステル輸送タンパク質(CETP)の作用を受け、コレステロールエステルをIDLやLDLへと移し、LDLが肝臓に取り込まれて肝臓で胆汁酸へと変換され必要量は再利用されそれ以外は体外に排出されます。 コレステロールの回収には肝臓にあるSR-B1というHDL受容体とHDLが結合して取り込まれるという経路もあります。 このようにコレステロールが末梢組織から肝臓へと送られる経路をコレステロール逆転送系といいます。 コレステロールを多く含むLDLの量が多くなり、末梢組織に取り込まれずに残ったものが活性酸素と反応すると、酸化され酸化LDLになります。 酸化LDLは末梢組織のLDL受容体と結合することはできず、マクロファージによって貪食されます。 コレステロールを多く含むマクロファージは血管壁などに沈着して動脈硬化の発症の一員となります。 本来ならコレステロールは体内に必要な物質ですが、このような理由からLDLに含まれるコレステロールは悪玉コレステロールと呼ばれます。 悪玉と呼ばれていても特別悪いわけではなく、LDLが酸化された場合に問題が出てくるというわけです。 このためHDLに含まれるコレステロールを善玉コレステロールといいます。

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ジアシルグリセロール

トリ アシル グリセロール 構造

調理をはじめ、私たちの生活に欠かせない油(油脂)ですが、食品に含まれている油も様々な種類があり、「この油って、他の油と何が違うの?」と思われることも多いかと思います。 そこで、この記事では、油脂についてわかりやすく解説していきます。 一口に「脂質」と言っても、その種類は様々 一般に「脂質」は、構成される成分などにより、4つに大別することができます。 その中で、私たちが食品で摂っている脂質の多くは、単純脂質に分類される「トリアシルグリセロール」と呼ばれるものです。 (グリセロールに脂肪酸が結合しているものを「油脂」もしくは「中性脂肪」と呼びます。 この記事では、食品に含まれている主な脂質を「油脂」としています。 ) 油脂の性質に大きく影響するのは、含まれている脂肪酸の種類 よく「オレイン酸やリノール酸の油が良い!」「魚にはEPAやDHAが入っている!」「中鎖脂肪酸は体に蓄積されにくい!」などと言われて、このような言葉を耳にしたことがあるかと思いますが、これらの言葉は厳密には油脂そのものを指しているわけではありません。 オレイン酸、リノール酸、EPA、DHA、中鎖脂肪酸は、どれもすべて脂肪酸の種類や名称のことを指しています。 このことからも、油脂の性質は脂肪酸によって変わってくることがお分かりいただけるかと思います。 脂肪酸はその構造によって「飽和脂肪酸」と「不飽和脂肪酸」に分かれ、さらに不飽和脂肪酸は「一価不飽和脂肪酸」と「多価不飽和脂肪酸」に分かれます。 飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の形を比べてみましょう。 図上:飽和脂肪酸(ステアリン酸)常温で固体、酸化しにくい 図下:不飽和脂肪酸(オレイン酸)常温で液体、酸化しやすい 図は球状の形をしたものがたくさんあつまっているように見えると思いますが、この球ひとつひとつは炭素や水素などの原子を表しています。 これらの炭素や水素の原子がそれぞれ手を繋いで、1つの脂肪酸を構成しています。 赤い球が酸素原子をあらわし、この部分がグリセロールと結合します。 さて、脂肪酸の全体的な形に着目すると、飽和脂肪酸はまっすぐな形をしているのに対して、不飽和脂肪酸は折れ曲がってねじれたような形をしているのが特徴です。 不飽和脂肪酸がこのような形をしている理由は、この折れ曲がったところだけ、原子の手のつなぎ方が異なっているためです。 ちなみに不飽和脂肪酸の中でも、一価不飽和脂肪酸と呼ばれるものは、折れ曲がるような原子の手のつなぎ方が1か所にある脂肪酸のことで、オレイン酸などが含まれます。 このような脂肪酸の全体的な形は、脂肪酸の性質に密接に関わってきます。 たとえば常温で固体か液体かという性状も、脂肪酸の形が関わっています。 飽和脂肪酸では、このまっすぐな形によって、密に集まりやすくなっており、室温では固体であることが多いです。 一方、不飽和脂肪酸は、構造的に密に集まりにくいため、室温では通常液体になっています。 脂肪酸が室温で固体になるのか、液体になるのかという性質は、油脂の性質にも影響しています。 たとえば、動物由来の油脂であるバターやラードは、常温では固体であるのに対して、植物由来の油脂であるオリーブ油や菜種油は、常温で液体ですよね。 それは、動物由来の油脂には飽和脂肪酸が多く含まれており、植物由来の油脂には不飽和脂肪酸が多く含まれていることが主な理由の1つだからです。 また、油脂が酸化されやすいかどうかも、どのような脂肪酸を含んでいるかによって左右されます。 酸化の反応は、不飽和脂肪酸で見られるような折れ曲がっている原子の手のつなぎのところが関わっています。 したがって、この手のつなぎ方のない飽和脂肪酸のほうが酸化しにくい性質を持っています。 このように、 油脂は含まれている脂肪酸の種類によって、その性質が左右されています。 また、脂肪酸はその長さによって「短鎖脂肪酸」「中鎖脂肪酸」「長鎖脂肪酸」に分けることができます。 その名の通り、脂肪酸の長さが短いものが短鎖脂肪酸、中くらいのものが中鎖脂肪酸、長いものが長鎖脂肪酸です。 脂肪酸の長さも、ヒトが体の中に取り入れた時の性質に影響を及ぼします。 脂肪酸に限りませんが、栄養素はやはり小さいものや短いものの方が、体にとっては消化しやすかったり、エネルギーに変わりやすかったりします。 それは、長いものや大きいものでは、体が利用しようとする際、小さくしたり短くする必要があるためです。 最近では中鎖脂肪酸や短鎖脂肪酸がさまざまな機能をもつことも明らかになり、世間で話題にもなっていますが、それにはこのような背景があります。 普段使っている油脂や食品には、どんな脂肪酸が含まれている? ここで、よくご家庭で使われている油脂や食品の脂肪酸組成を見てみましょう。 下に示している表がすべての脂肪酸を網羅しているわけではありませんが、大雑把に動物由来の油脂は飽和脂肪酸が多く、植物由来の油脂は不飽和脂肪酸が多く、魚にはEPA, DHAが含まれているという一般的な特徴があることが分かります。 日本食品標準成分表2015年版(七訂)から引用し作成 いかがでしたか?geefeeでは、様々な脂質を含む食品についてはもちろん、油脂に特化した記事もご提供しています。 この記事の内容を踏まえた上で個別の記事をご覧いただくと、さらに知識を深め、実際の食生活や健康に役立てることができます。 参考文献 吉田勉監修, 2011. 三共出版.

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